En su regreso a Segunda División B, el Hércules estuvo las 38 jornadas en puestos de ascenso. El camino, a las órdenes de Manolo Jiménez, comenzó triunfal y el Hércules fue campeón de invierno (estuvo líder 14 de las 19 jornadas de la primera vuelta). Sin embargo, el equipo perdió cinco de las últimas ocho jornadas y tuvo que ganarse el derecho a la promoción en la última cita del campeonato. Fue aquella 99-00 la primera temporada de Enrique Ortiz, que se hizo cargo del Hércules a finales de 1999. Demasiado bien fue deportivamente con la zozobra institucional que tenía el club. Durante la promoción de ascenso, Ortiz, instigado por Ángel Luna, exalcalde a la ciudad y uno de los consejeros en los que se apoyaba el mandatario, optó por relevar a Jiménez del banquillo. «O prescindía de Jiménez o echaba a los consejeros», aseguraba el constructor. La solución: de la casa. Teo Rastrojo, ayudado de Vicente Russo, sería quien tratara de lograr la machada en tres partidos, pero el Hércules no pudo ganar ninguno de los tres partidos y el que ascendió a Segunda fue el Universidad de Las Palmas. Aquel curso, al menos, sirvió para dar protagonismo a varios canteranos como Toño o Vicente Verdejo y para descubrir a uno de los grandes capitanes, el sevillano Carlos Castro.
La 00-01 comenzó tarde, con el club paralizado por la denuncia de impagos de los futbolistas y capeando un posible descenso a Tercera e incluso la desaparición, peligro que ya se convertiría en habitual compañero de batalla desde entonces. Ese bloqueo, como pasaría años después, hizo que al club se le escaparan los primeros nombres apuntados para dirigir al Hércules. Uno de ellos fue Lucas Alcaraz, un joven técnico que había hecho un buen año en el modesto Dos Hermanas. Parra, director deportivo blanquiazul, vio cómo el Recreativo se le anticipaba y la carrera que haría luego el entrenador con el Decano. Finalmente el elegido sería Miquel Corominas, exjugador del Barça, Salamanca y Espanyol en los setenta y ochenta y que había entrenador el curso anterior en el Hospitalet, del mismo grupo. El curso sería desastroso y el Hércules terminó la primera vuelta 12º, que paradójicamente era su mejor puesto en aquellas 19 jornadas. Corominas sería destituido en diciembre, en el ecuador de la Liga y justo minutos después de ganar un partido. «Estoy muy tocado, no me lo esperaba», expresó mientras cruzaba alguna acusación con Parra. Su sustituto, otra vez de la casa: Joaquín Carbonell, que era el técnico del juvenil pero que tampoco pudo reconducir el rumbo del equipo, que terminó undécimo.
Para no repetir errores pasados, el Hércules fue previsor y ya tenía entrenador para la 01-02 un mes antes de acabar la 00-01. El canario Álvaro Pérez, de dilatada trayectoria, llegaba para conseguir el objetivo del ascenso al tercer intento. El equipo se mantuvo entre los cinco primeros hasta marzo, cuando dos derrotas seguidas echaron por tierra todo lo acumulado. Pérez siguió entrenando y luego se metió en política e incluso optó a la alcaldía de Santa Brígida por Coalición Canaria. Para sustituirle en el entorno blanquiazul salió a la palestra el nombre de Juan Señor, pero no se concretó. Mientras duraba la espera, el exjugador Quique Medina y ayudante de Álvaro Pérez, cogió el equipo de manera interina en un encuentro. Finalmente se le dio el banquillo a Felipe Miñambres, que había abandonado el puesto de secretario técnico del Tenerife unas semanas atrás. El caso fue un culebrón porque el Comité Jurisdiccional prohibió al técnico leonés sentarse en el banquillo porque entendía que había tenido ficha de segundo entrenador ese mismo curso con el Tenerife.
La situación no era la más idónea para un club que necesitaba remontar el vuelo y finalmente se contactó con Ernesto Llobregat, exfutbolista del Hércules en los años ochenta, para que pusiera el carnet y se sentara en el banquillo, pese a que el entrenador seguiría siendo Miñambres. El Hércules llegó a meterse en el play-off, pero el Terrassa arrolló y fue quien ascendió.
