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Investigadores de la UA modifican compuestos orgánicos clave para medicamentos más sostenibles

El método innovador utiliza hierro, un metal abundante y de bajo coste, y permite evitar reactivos oxidantes adicionales

José Carlos González Gómez, investigador principal, en el centro, con Irene Bosque a la izquierda, y Sara Cuadros, a la derecha.

José Carlos González Gómez, investigador principal, en el centro, con Irene Bosque a la izquierda, y Sara Cuadros, a la derecha. / ROBERTO RUIZ DE ZAFRA

A. Fajardo

A. Fajardo

Investigadores de la Universidad de Alicante (UA) han desarrollado una modificación de compuestos orgánicos clave fundamental en el desarrollo de medicamentos de última generación. Su método utiliza hierro, un metal abundante y de bajo coste, en línea con los principios de la química sostenible, al emplear luz visible y electricidad como fuentes de energía y permite evitar reactivos oxidantes adicionales.

El equipo del Instituto de Síntesis Orgánica (ISO) y del Departamento de Química Orgánica de la UA, junto a investigadores de la Universidad de Murcia, han publicado en la revista científica Nature Communications su innovador método.

El trabajo se centra en un proceso químico llamado trifluorometilación, que consiste en añadir un pequeño grupo de átomos (CF₃) a una molécula orgánica. Esta modificación se usa mucho en química farmacéutica porque puede mejorar propiedades importantes de los medicamentos, como su estabilidad en el organismo, su capacidad para atravesar las células o su eficacia. De hecho, este tipo de grupo químico está presente en muchos fármacos actuales, como la Trifluridine, un medicamento con efectos antivirales y anticancerígenos.

Imagen del trabajo en el laboratorio.

Imagen del trabajo en el laboratorio. / ROBERTO RUIZ DE ZAFRA

Según explica el investigador José Carlos González-Gómez, los métodos tradicionales para introducir este grupo químico suelen ser complicados: requieren reactivos caros, condiciones muy agresivas o sustancias oxidantes que generan residuos y dificultan su aplicación a gran escala. Por ello, encontrar formas más limpias y eficientes de realizar estas reacciones es uno de los retos actuales en química orgánica y medicinal.

Sin oxidantes externos

En este contexto, según añade, “hemos diseñado una estrategia fotoelectrocatalítica que combina luz visible y corriente eléctrica para generar radicales trifluorometilo a partir de trifluoroacetato de sodio, un compuesto económico y fácilmente disponible”. 

Trabajo con luz ultravioleta.

Trabajo con luz ultravioleta. / ROBERTO RUIZ DE ZAFRA

La clave del avance “reside en el uso de especies de hierro que desempeñan un doble papel catalítico, ya que actúan como fotocatalizadores promoviendo la descarboxilación bajo irradiación y, al mismo tiempo, funcionan como electrocatalizadores facilitando la regeneración del ciclo catalítico sin necesidad de añadir oxidantes externos, lo que permite que la reacción se lleve a cabo en condiciones suaves y controlables generando únicamente subproductos limpios como dióxido de carbono e hidrógeno”, apuntan los investigadores.

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